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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Coniferin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Coniferin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Coniferin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Koniferin</li>

<li>Abietin</li>

<li>(2<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>S</i>)-2-(Hydroxymethyl)-6-[4-[(<i>E</i>)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]oxan-3,4,5-triol</li>

<li>(2-Methoxy-4-(3-hydroxy-1-propenyl)phenyl)-β-<small>D</small>-glucopyranosid</li>

<li>Coniferylalkohol-β-<small>D</small>-glucosid</li>

<li>Coniferosid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose, schwach bitter schmeckende Nadeln<sup id="cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Tiemann_&_Haarmann-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Römpp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">803-885-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>186 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (als Dihydrat)<sup id="cite_ref-Römpp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>wenig löslich im kalten Wasser (5 g·l<sup>−1</sup>), gut im kochenden Wasser, unlöslich in Ether<sup id="cite_ref-MerckIndex_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Coniferin</b> ist ein <a href="Glucosid" class="mw-redirect" title="Glucosid">Glucosid</a> des <a href="Coniferylalkohol" title="Coniferylalkohol">Coniferylalkohols</a>, das im Saft des in Bildung begriffenen jungen <a href="Holz" title="Holz">Holzes</a> der Nadelhölzer (<a href="Koniferen" title="Koniferen">Koniferen</a>) vorkommt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Die erste Charakterisierung gelang <a href="Theodor_Hartig" title="Theodor Hartig">Theodor Hartig</a> 1861 im <a href="Kambium" title="Kambium">Cambialsaft</a> der Lärche. Der Holzmindener Apotheker <a href="Wilhelm_Kubel" title="Wilhelm Kubel">Wilhelm Kubel</a> identifizierte erstmals 1866 das Glucosid des Coniferylalkohols.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Coniferin ist das Hauptglycosid der Koniferen und wurde z. B. aus der <a href="L%C3%A4rche" class="mw-redirect" title="Lärche">Lärche</a> <i><a href="Larix_decidua" class="mw-redirect" title="Larix decidua">Larix decidua</a></i>, der <a href="Gemeine_Fichte" title="Gemeine Fichte">Fichte</a> <i><a href="Picea_abies" class="mw-redirect" title="Picea abies">Picea abies</a></i>, den <a href="Kiefern" title="Kiefern">Kiefern</a> <i><a href="Pinus_cembra" class="mw-redirect" title="Pinus cembra">Pinus cembra</a></i> und <i><a href="Pinus_strobus" class="mw-redirect" title="Pinus strobus">Pinus strobus</a></i> sowie aus der <a href="Eschen_(Pflanzengattung)" title="Eschen (Pflanzengattung)">Esche</a> <i>Fraxinus quadrangulata</i> isoliert. Es kommt aber auch in <a href="Spargel" title="Spargel">Spargel</a>, <a href="Schwarzwurzeln" title="Schwarzwurzeln">Schwarzwurzeln</a>, <a href="Zuckerr%C3%BCbe" title="Zuckerrübe">Zuckerrüben</a> und anderen Pflanzen vor.<sup id="cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Tiemann_&_Haarmann-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Römpp_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div>

<p>Coniferin wird erhalten, wenn man zur Zeit der Holzbildung (im Frühjahr und am Anfang des Sommers) frisch gefällte Stämme von Nadelhölzern <a href="Baumrinde" class="mw-redirect" title="Baumrinde">entrindet</a>, den <a href="Kambium" title="Kambium">Kambialsaft</a> durch Abschaben des in der Bildung begriffenen Holzes sammelt, aufkocht, <a href="Filtration_(Trennverfahren)" title="Filtration (Trennverfahren)">filtriert</a>, verdampft und die ausgeschiedenen <a href="Kristall" title="Kristall">Kristalle</a> durch <a href="Umkristallisation" title="Umkristallisation">Umkristallisation</a> reinigt.<sup id="cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Tiemann_&_Haarmann-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Im Coniferin ist <small>D</small>-Glucose <a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">β1-glycosidisch</a> mit Coniferylalkohol verknüpft. Es bildet als Dihydrat farblose Nadeln, ist <a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">löslich</a> in Wasser und Alkohol, jedoch nicht in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Ether</a>. Coniferin schmeckt schwach bitter, ist geruchlos und verwittert an der Luft.<sup id="cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Tiemann_&_Haarmann-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Coniferin wird nach Erhitzen mit verdünnten Säuren oder durch das <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> Emulsin (eine β-Glucosidase) in <small>D</small>-<a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> und Coniferylalkohol gespalten.<sup id="cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Tiemann_&_Haarmann-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Hunnius_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hunnius-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Coniferin färbt sich, mit <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> und konzentrierter <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> befeuchtet, intensiv blau. Diese Nachweisreaktion kann auch zum Auffindung von Coniferin in den verschiedenen Nadelhölzern benutzt werden.<sup id="cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Tiemann_&_Haarmann-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Coniferin lässt sich mit <a href="Kaliumdichromat" title="Kaliumdichromat">Kaliumdichromat</a> und <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> zu <a href="Vanillin" title="Vanillin">Vanillin</a> oxidieren.<sup id="cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-Tiemann_&_Haarmann-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Man setzte Coniferin anfangs zur Herstellung von Vanillin ein, das aber bald effizienter aus <a href="Eugenol" title="Eugenol">Eugenol</a> gewonnen werden konnte.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biochemie">Biochemie</h2></div>

<p>Coniferin ist die Speicher- und Transportform des Coniferylalkohols, der zur Biosynthese von <a href="Lignin" title="Lignin">Lignin</a> und von zahlreichen <a href="Phytoalexine" title="Phytoalexine">Phytoalexinen</a> dient.<sup id="cite_ref-Römpp_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Tiemann_&_Haarmann-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Tiemann_&_Haarmann_1-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Tiemann, F. & Haarmann, W. (1874): <i>Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille.</i> In: <i>Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.</i> Bd. 7, S. 608–623. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.187400701193">10.1002/cber.187400701193</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-02434"><i>Coniferin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MerckIndex_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"> <i>The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage, 2006, S. 420, ISBN 978-0-911910-00-1.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/237212">[No public or meaningful name is available]</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-SIGMA-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-SIGMA_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/SMB00103">Abietin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 29. September 2024 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/SMB00103?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">W. Kubel: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=njp.32101076786183;view=1up;seq=261">Coniferin – ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer</a></i>. In: <i>Journal für Praktische Chemie</i> 97, 243–246. (1866).</span>

</li>

<li id="cite_note-Hunnius-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hunnius_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hermann Ammon (Hrsg.): <i><a href="Hunnius_pharmazeutisches_W%C3%B6rterbuch" class="mw-redirect" title="Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch">Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch</a></i>. 8. Auflage. de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.retrobibliothek.de/retrobib/schlagwort.html?werk=Meyers&bandnr=4&seitenr=0247"><i>Coniferin</i>.</a> In: <i><a href="Meyers_Konversations-Lexikon" title="Meyers Konversations-Lexikon">Meyers Konversations-Lexikon</a>.</i> 4. Auflage. Band 4, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 247. – Grundlage für diesen Artikel</li></ul></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-09-29" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Coniferin&oldid=248987041">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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